După despărţirea de fostul ei iubit, Pippa a fost văzută alături de Ben Goldsmith. Cei doi s-ar fi cunoscut în luna octombrie, la o petrecere, atunci când sora Ducesei de Cambridge era împreună cu Alex Loudon.
Surse aproapiate celor doi au declarat că flirtul Pippei cu Ben ar fi fost adevăratul motiv pentru care fostul său iubit a rupt logodna. Cu toate acestea, se pare că nu Pippa i-a distrus căsătoria miliardarului. Ben ar fi avut probleme în mariajul său de ceva vreme.
Soţia prinţului William şi-a sfătuit sora să stea departe de miliardar, pentru că va isca un scandal de proporţii.